Mit einer Bevölkerung von 2 Millionen ist die kubanische Hauptstadt Havanna (La Habana) eine der größten und lebhaftesten Städte im Karibikraum. Havannas Altstadt wurde von der UNESCO zum Weltkulturerbe erklärt. Der umliegende Bezirk, der hauptsächlich aus dicht aneinanderstehenden, vom Verfall bedrohten Häusern aus dem 19. Jahrhundert und engen Gässchen besteht, hat seinen ganz eigenen Charakter, ebenso wie das von Hochhäusern geprägte Stadtzentrum (Vedado), das in den 1940-er und 1950-er Jahren entstand, als der amerikanische Einfluss am größten war. Das bekannteste Hotel hier ist das Nacional, das immer noch bei den Hollywoodstars sehr beliebt ist. Aus der selben Zeit stammt Miramar, das grüne Botschaftsviertel, das an Miami erinnert. Der als Malecón bekannte Schutzwall am Meer erstreckt sich über 5 km und ist besonders abends ein beliebter Treffpunkt für die Einheimischen. Havannas beste Strände, die Playas del Este, sind etwa 20 km vom Stadtzentrum entfernt.
Havanna wird oft mit dem amerikanischen Schriftsteller Ernest Hemingway in Verbindung gebracht, der sich gern in der nur einen Katzensprung von der prachtvollen Kathedrale entfernten Bar La Bodeguita Del Medio aufhielt. An der nahe gelegenen Plaza de Armas befindet sich das Museo de la Ciudad und das Palacio del Segundo Cabo, der einstige Wohnsitz des ?Capitan General?, von dem aus man eine herrliche Sicht hat. Die Räume des Museo de Arte Colonial sind ebenfalls einen Besuch wert, und auch das Castello de la Real Fuerza, die älteste der drei Festungen Havannas. Das prunkvoll eingerichtete Capitolio, das nach dem Vorbild des Kapitols in Washington DC erbaut wurde, war einst der Sitz der kubanischen Regierung. Im einstigen Präsidentenpalast befindet sich nun das Museo de la Revolución, und davor kann man unter einer Glaskuppel die Granma bewundern, die Jacht, auf der Castro und die Rebellen 1956 nach Kuba zurückkehrten. Geführte Touren durch die Tabakfabrik werden ebenfalls angeboten.

Pinar del Río ist unbestritten Kubas schönste Provinz. Die Landschaft ist äußerst vielfältig, die wohl größte Attraktion sind die mogotes (merkwürdig runde, von üppiger Vegetation bewachsene Berge aus Kalkgestein). Die Höhlen in dieser Region, vor allem die Cueva de las Indio, sind definitiv einen Besuch wert. Die Stadt Pinar del Río sollte eigens besichtigt werden. Hier gibt es mehrere Zigarrenfabriken, die für Touristen zugänglich sind. Die Tabakplantagen bei Vuelta Abajo, eine kurze Fahrt südwestlich von Pinar del Río entfernt, sind von Dezember bis April für Besucher zugänglich. Die Straße von Viñales bis zur Küste führt durch äußerst reizvolle Landschaft.
Die Isla de la Juventud (Insel der Jugend) ist die größte der 350 Inseln des Canarreos Archipels und war einst als 'Papageieninsel' bekannt, auf der sich Piraten wie z.B. der berüchtigte Engländer Captain Henry Morgan versteckten. Diese Insel soll auch die Inspiration für Robert Louis Stevensons Die Schatzinsel gewesen sein. Im selben Archipel liegt auch Cayo Largo, eines der bekanntesten Touristenzentren Kubas, das einige der besten Strände der Karibik zu bieten hat.
Varadero, der größte Urlaubsort Kubas, liegt auf einer geschützten Halbinsel 130 km nordöstlich von Havanna. Am Strand, der ganzjähriges Baden ermöglicht, stehen Villen und Hotels in weitläufigen Parkanlagen. Auch an der Südküste kann man nach Herzenslust baden. Zu nennen ist hier vor allem das Feriengebiet Parque Baconaco (Provinz Oriente). Das wieder aufgebaute Indianerdorf Guama liegt an einer weiten Lagune, 179 km südöstlich von Havanna in der Provinz Matanzas. Hier entstand ein Urlaubsort mit Hütten aus Palmenholz, die durch Brücken über die Lagune miteinander verbunden sind.

Das wohlhabende und moderne Cienfuegos, 325 km südöstlich von Havanna, liegt am Fuße der Escambray Berge und hat einen malerischen Hafen. Das Stadtzentrum wurde im 19. Jh. mit der Hilfe französischer Siedler aus Louisiana erbaut, weshalb viele der schönsten Gebäude Ähnlichkeit mit New Orleans aufweisen. Der historische Stadtkern gehört seit 2005 zum UNESCO-Weltkulturerbe. Die Hauptsehenswürdigkeiten um den Parque José Martí sind die Kathedrale und das Ende des 19. Jahrhunderts erbaute Teatro Tomás Terry, das vor allem für sein prunkvolles Interieur bekannt ist. Näher am Hafen liegen die Burg, Castillo de Jagua und das Palacio de Valle, das mehrere architektonische Stile und maurische Einflüsse aufweist. Hier befindet sich heute ein Restaurant mit Dachterrasse, von der man eine herrliche Sicht auf die Bucht und die Umgebung hat.
Das historische Trinidad (444 km östlich von Havanna) hat sich trotz der steigenden Zahl von Touristen die Atmosphäre einer alten Kolonialstadt bewahrt. Gegründet im Jahr 1514 war Trinidad eine der ersten sieben Städte Kubas, und die zahlreichen Prachtbauten aus der Zeit zwischen dem 17. und dem 19. Jahrhundert sicherten der Stadt ihren Platz unter den von der UNESCO als Weltkulturerbe ausgezeichneten Orten der Erde. Außer den kopfsteingepflasterten Straßen und pastellfarbenen Häusern sind die Hauptattraktionen der elegante Parque Martí und mehrere Museen in den Kolonialbauten, von denen das beste, das Museo Romántico, herrlich im Stil der damaligen Zeit renoviert wurde. Das Taller Alfarero, eine Keramikwerkstatt, in der immer noch die traditionellen Methoden angewandt werden, ist ebenfalls einen Besuch wert. Viele Touristen wohnen nicht in Trinidad selbst, sondern im nahe gelegenen Strandresort Playa Ancón. Außerdem sollte der 50 m hohe Torre de Manaca Iznaga erwähnt werden, ein Aussichtsturm mit herrlicher Sicht auf das Valle de los Ingenios (Tal der Zuckermühlen) und die Escambray Berge.
Die geschäftige Stadt Santa Clara (288 km östlich von Havanna) liegt im Herzen einer Agrarregion. Santa Clara wird oft mit dem Revolutionshelden Ernesto 'Che' Guevara in Verbindung gebracht, der die Stadt für die kubanische Revolution unterwarf, bevor der Diktator General Batista abdankte. Neben der Förderung dieser lebhaften Stadt bemüht sich die Regierung auch, das Potential der restlichen Attraktionen dieser Region auszuschöpfen, darunter Remedios und die Strände um Cayo Las Brujas.
Die Steinbrücke über den Fluss Yayabo bei Sancti Spíritus ist die älteste der Insel. Bei einem Spaziergang durch die verschlafenen Sträßchen dieser ruhigen Stadt kann man gut die koloniale Architektur bewundern. Das beste Beispiel für diesen Baustil ist das Colonial Art Museum.

Das 563 km östlich von Havanna gelegene Camagüey bietet eine Reihe von sehenswerten Kirchen und Museen. Die Stadt befindet sich im Zentrum einer fruchtbaren Ebene, in der Zucker hergestellt wird. Das fast unberührte Camagüey Archipel ist auch als Jardines del Rey bekannt. Innerhalb des Naturparks befinden sich etwa 20 km herrliche weiße Sandstrände, die bekanntesten sind Cayo Coco und Cayo Guillermo. Letzterer war ein beliebter Aufenthaltsort von Ernest Hemingway, der hier zum Angeln herkam.
Bayamo ist der Geburtsort von Manuel de Cépedes, dem Revolutionär aus dem 19. Jahrhundert, der hier Kubas Freiheitskampf von 1868 bis 1869 begann. Das heutige Bayamo ist ein hübsches kleines Städtchen mit einer der wenigen Fußgängerzonen der Insel. Von hier kann man die natürlichen Wanderwege des Parque Nacional del Granma um das Fischerdorf Cabo Cruz erkunden.
Holguín ist den meisten Touristen aufgrund seiner Flugzeuglandebahn bekannt, doch die alte Kolonialstadt mit ihren hübschen Plätzen und Straßen ist durchaus sehenswert. Außerdem findet man in dieser Region die Strandresorte Guarda la Váca und Esmeralda.
Die erste Hauptstadt Kubas, Santiago de Cuba (780 km von Havanna entfernt) besitzt einen eindrucksvollen Tiefseehafen, und die majestätische Bergkette Sierra Maestra bildet einen dramatischen Hintergrund. Obwohl Santiago seine Vormachtsstellung sehr bald aufgeben musste, wurde es nie von Havanna in den Schatten gestellt, was hauptsächlich den französischen Plantagenbesitzern und ihren Sklaven zu verdanken war, die sich im 18. Jahrhundert hier niederließen und die Region für die Kaffee- und Zuckerproduktion nutzte. Santiago bekam daraufhin ein kosmopolites Flair, was für die kulturelle und vor allem musikalische Bedeutung der Stadt verantwortlich war - der Son hat hier seinen Ursprung. Im Juli findet hier einer der spektakulärsten Karnevals des Landes statt, dem zu Ehren sogar ein eigenes Museum gegründet wurde. Die Hauptsehenswürdigkeiten der Altstadt Santiagos (um den Parque Céspedes herum) sind die Kathedrale, die Casa de Diego Velázquez, eine der ältesten Kolonialbauten Kubas und das Museo Emilio Bacardí, in dem sich die Antiquitäten- und Kunstsammlung des gleichnamigen Rumkönigs befindet. Neben dem Platz liegt das Casa Granda Hotel, ein Lieblingsort des britischen Autors Graham Greene.
Die Moncada Barracken, wo Fidel Castro und seine Revolutionäre 1953 einen Aufstand begannen, sind die am häufigsten besuchte Attraktion außerhalb des Stadtzentrums. Besucher sollten auch unbedingt die Umgebung Santiagos erkunden. Ausflugsziele sind z.B. das Castillo del Morro, einst eine bedeutende Festung und heute ein Piratenmuseum mit herrlicher Sicht auf die umliegende Landschaft. Der Schrein der Jungfrau von Cobre befindet sich in einer prunkvollen Basilika. Auch Papst Johannes Paul II. kam bei seinem Kubabesuch 1998 zu diesem wichtigen Pilgerort.
Die zauberhafte Stadt Baracoa befindet sich zwischen zwei Buchten an Kubas östlichstem Punkt. Man sagt, dass Christoph Kolumbus hier ein hölzernes Kreuz errichtete, als er 1492 an Land ging. Später wurde dieses Kreuz an die Kirche von Nuestra Señora de la Asumpción übergeben, wo man es heute besichtigen kann. Bis zu den 1960-er Jahren, als eine Verbindungsstraße zum Festland gebaut wurde, konnte man Kubas älteste europäische Siedlung nur mit dem Boot erreichen. Die Rolle der Stadt als ehemaliger spanischer Stützpunkt wird anhand der drei Festungen deutlich, der Fuerte Matachín (wo sich heute das Stadtmuseum befindet), dem Castillo de Seboruco (nun ein Hotel) und der Fuerte de la Punta (heute ein Restaurant).